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Saison 1
Blair méprise Dan depuis longtemps et ce sentiment va s'accroître lorsque Dan et Serena vont commencer à sortir ensemble. Elle fera même tout au début pour détruire leur relation car Dan est un outsider et qu'il vit dans un loft à Brooklyn. Cela ne marchera pas car ils s'aiment. Dan et Serena se sépareront à la fin de la saison 1.
Saison 2
Blair sera contente que Dan et Serena se remettent ensemble dans la saison 2.
Saison 3
Dan et Blair se "rapprochent" dans la saison 3 car Dan devient riche grâce au mariage de son père avec la mère de Serena.
Saison 4
Dan commence à éprouver des sentiments plus fort que de l'amitié pour Blair au milieu de la saison 4. Il gardera pour lui ses sentiments jusqu'à ce que son livre soit édité.
Saison 5
Dans la saison 5, Blair se réfugie chez lui dès qu'elle a un problème ou qu'elle veut s'éloigner de tout. Il est toujours là pour elle. Elle ne s'en rend pas compte de ce qui énerve Dan. Il lui fera d'ailleurs la remarque qu'elle n'est jamais reconnaissante de tout ce qu'il fait pour elle. Elle le réalise et commence à être reconnaissante. C'est d'ailleurs lui qu'elle va appeler pour fuir lors de la reception de son mariage. Ils se rapprochent de plus en plus et s'embrassent lors de l'épisode de la Saint-Valentin.