SAISON 1
Tout d'abord perçue comme une mère peu prévenante et égocentrique, Lily van der Woodsen s'avérera finalement être une femme malheureuse, qui compense son manque d'affection par le luxe et le faste de la vie élitiste new-yorkaise.
Sa vie sentimentale ne semble en effet pas très rose : elle a été contrainte par sa vicieuse mère à rompre avec l'homme qu'elle aimait, Rufus Humpfrey (père de Jenny et Dan) faute de quoi elle serait déshéritée... Cependant, depuis que sa fille Serena fréquente le fils de Rufus, leur passion a été ravivée. Lorsque Rufus lui avoue qu'il l'aime, en revanche, les choses se compliquent. Car concrétiser leur amour reviendrait à anéhantir celui de Dan et Serena.
Ainsi, Lily acceptera à contre-coeur de se fiancer au père de Chuck, Bart Bass, plutôt qu'à Rufus, permettant à Serena de rester avec Dan.
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