:: Le commencement ::

L'idylle entre Vanessa et Nate débute lors de l'épisode 115 " Desperatly seeking Serena", lors duquel ils se rencontrent, par l'intermédiaire de Dan.
En effet, Nate rend visite à Dan pour lui apporter des livres pour réviser lorsque celui-ci est en compagnie de Vanessa.


:: Changement d'attitude ::

Pleine de préjugés sur ce digne représentant de l'Upper East Side, Vanessa ne lui prête pas d'attention particulière au début mais lorsqu'elle tombe sur un texte écrit par le jeune homme, elle demande à le revoir une nouvelle fois.
Lors de cette rencontre, elle s'excuse d'avoir lu son texte sans lui avoir demandé, et lui dit qu'elle a ainsi pu découvrir un Nate que les gens ne connaisse pas.
Ils passent la soirée ensemble et s'embrassent au moment de partir.

:: Jalousie ::

Leur histoire se poursuit après cette soirée, ce qui n'est pas du goùt de Blair ni de Dan, et promet de nous réserver encore quelques surprises.