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Lily et Rufus se connaissent depuis le lycée, et comme leur enfants respectifs, ils eurent une relation pendant qui a duré plusieurs années.
Cependant, Lily quitta subitement Rufus sans vraiment lui donner de raisons et celui-ci se mariera avec Allison, avec qui il aura Dan et Jenny. on apprendra par la suite que Lily a en fait quitter Rufus sur un ultimatum posé par sa mère, qui lui demanda de choisir entre son amour de jeunesse ou son héritage.

Lily choisit donc l'héritage et refait sa vie avec un autre homme. Serena et Eric apparaitront de cette union.

Plusieurs années plus tard (à l'époque où débute la série), on découvre que Lily et rufus sont tous les deux de nouveau célibataires, mais Rufus décide d'essayer de recoller les morceaux lorsque sa femme re-apparait, et Lily poursuit sa relation avec Bart Bass, le père de Chuck.

Rufus finit par s'apercevoir que son mariage est terminé et qu'il aime toujours Lily, ce qu'il court lui avouer mais celle-ci lui annonce que Bart Bass l'a demandé en mariage et qu'elle va accepter.

En effet Serena ayant supplier sa mère pour ne pas qu'elle aprte avec Rufus, pretextant qu'elle préférait être la soeur de Chuck que celle de Dan, Lily choisit l'option la plus sécurisante pour elle.

Elle abandonne donc Rufus alors qu'ils devaient partir ensemble et débute les préparatifs pour son mariage.